FICHAS TÉCNICAS DE COMPONENTES QUÍMICOS DEL CAFÉ.N-6, N-7,N-8, EPÍLOGO AL ÍNDICE N-15.

FICHAS TÉCNICAS DE COMPONENTES QUÍMICOS DEL CAFÉ. FICHA TÉCNICA N-6 . DISULFURO DE METILO.
El sulfato de dimetilo es un compuesto químico con la fórmula (CH3O)2SO2. Es el diéster del metanol y el ácido sulfúrico, y su fórmula se escribe a menudo como (CH3)2SO4 o incluso Me2SO4, donde CH3 o Me es el grupo metilo. El Me2SO4 se utiliza principalmente como un agente de metilación en síntesis orgánica.
En condiciones normales, el Me2SO4 es un líquido aceitoso incoloro con un ligero olor a cebolla (aunque es importante destacar que olerlo entraña un riesgo considerable). Al igual que todos los agentes alquilantes fuertes, el Me2SO4 es altamente tóxico. Su uso como reactivo de laboratorio ha sido reemplazado en cierta medida por el triflato de metilo, CF3SO3CH3, el éster metílico del ácido trifluorometansulfónico
El sulfato de dimetilo se puede sintetizar en el laboratorio mediante varias síntesis diferentes,[5] siendo la más utilizada la esterificación del ácido sulfúrico con metanol:
2 CH3OH + H2SO4 → (CH3)2SO4 + 2 H2OOtra síntesis posible se basa en la destilación del hidrógeno sulfato de metil:[
2]
2 CH3HSO4 → H2SO4 + (CH3)2SO4El nitrito de metilo y el clorosulfonato de metilo, también resultan en sulfato de dimetilo:[
2]
CH3ONO + (CH3)OSO2Cl → (CH3)2SO4 + NOClEn los Estados Unidos, el Me2SO4 ha sido producido comercialmente desde los años 1920. Un proceso común es la reacción continua del éter dimetílico con trióxido de azufre.[
6]

Sulfato de dimetilo
General
Otros nombres Éster dimetílico del ácido sulfúrico; Me2SO4; DMSO4; dimetil sulfato
Fórmula semidesarrollada (CH3)2SO4
Fórmula estructural Estructura en Jmol
Fórmula molecular C2H6O4S
Identificadores
Número CAS 77-78-1[1]
Número RTECS WS8225000
ChEBI CHEBI:59050
ChemSpider 6252
PubChem 6497
Propiedades físicas
Estado de agregación Líquido
Apariencia Líquido incoloro
Densidad 1330 kg/m3; 1.33 g/cm3
Masa molar 126.13 g/mol
Punto de fusión 241,15 K (-32 °C)
Punto de ebullición 461,15 K (188 °C)
Presión de vapor 0.85 mmHg
Índice de refracción 1.3861 a 15.8 °C
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 2.8 g/100 ml (18 °C), reacciona con el agua
Solubilidad en metanol Metanol, Cloruro de metileno, Acetona
Termoquímica
ΔfH0gas -687,0 kJ/mol
ΔfH0líquido -735,25 kJ/mol
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 356,48 K (83 °C)
NFPA 704 NFPA 704.svg

2
4
1

Temperatura de autoignición 743 K (470 °C)
Frases R R25 R26 R34 R43 R45 R68
Frases S S45 S53
Riesgos
Inhalación Tos, dolor de garganta, sensación de quemazón, jadeo, dolor de cabeza. Dar aire fresco, reposo, respiración artificial de ser necesaria, asistencia médica.
Piel Puede absorberse, enrojecimiento, dolor, ampollas, quemaduras cutáneas. Quitar ropas contaminadas, enjuagar con agua abundante, asistencia médica.
Ojos Enrojecimiento, dolor, quemaduras, pérdida de visión permanente. Enjuagar con agua

(CH3)2O + SO3 → (CH3)2SO4. COMPUESTOS DEL CAFÉ. FICHA TÉCNICA N-7. Σωκράτης respondida hace 7 años
Es un producto intermediario de la fermentación de un carbohidrato que conduce a la formación de 2,3 butanodiol y que caracteriza a ciertas especies de las Enterobacteriaceae, por lo que indicará que la glucosa es fermentada por la vía butanodiólica

ACETILMETILCARBITOL .Es el (CH3)2-OH= ALCOHOL ETILICO.
CH3CH2OH.
El compuesto químico etanol, o alcohol etílico, es un alcohol que se presenta como un líquido incoloro e inflamable con un punto de ebullición de 78 °C. Al mezclarse con agua en cualquier proporción, da una mezcla azeotrópica.

Su fórmula química es CH3-CH2-OH, principal producto de las bebidas alcohólicas.Densidad óptica: nD20 = 1,36
Concentración máxima permitida en los lugares de trabajo: 1.000 ppm
LD50: 7.060 mg/kg rata (vía oral)
> 20.000 mg/kg conejo (por piel).El alcohol es un líquido incoloro y volátil que está presente en diversas bebidas fermentadas. Desde la antigüedad se obtenía el etanol por fermentación anaeróbica de una disolución con contenido en azúcares con levadura y posterior destilación.Dependiendo del género de Bebida alcohólica que lo contenga, el alcohol aparece acompañado de distintos elementos químicos que lo dotan de color, sabor, olor, entre otras características.Para obtener etanol libre de agua se aplica la destilación azeotrópica en una mezcla con benceno o ciclohexano. De estas mezclas se destila a temperaturas más bajas el azeótropo, formado por el disolvente auxiliar con el agua, mientras que el etanol se queda retenido. Otro método de purificación muy utilizado actualmente es la adsorción física mediante tamices moleculares A escala de laboratorio también se pueden utilizar desecantes como el magnesio, que reacciona con el agua formando hidrógeno y óxido de magnesio.]El contenido de alcohol etílico en una bebida que no se halla sometido a controles de calidad y sanidad, puede estar diluido o rebajado con metanol, un alcohol derivado de la madera que al metabolizarse ocasiona ceguera permanente. Ejemplo de ello es la bebida alcohólica ilegal conocida como Pájaro verde, que es preparada en el ambiente carcelario.Además de usarse con fines culinarios (Bebida alcohólica), el etanol se utiliza ampliamente en muchos sectores industriales y en el sector farmacéutico, como principio activo de algunos medicamentos y cosméticos (es el caso de el alcohol antiséptico 70º GL y en la elaboración de ambientadores y perfumes). Es un buen disolvente, puede utilizarse como anticongelante.Se emplea como combustible industrial y doméstico (véase etanol (combustible)). En el uso doméstico, se emplea el alcohol de quemar. Éste además contiene compuestos como la piridina o el metanol u otras sustancias denominadas desnaturalizantes, que impiden su uso como alimento, ya que el alcohol para consumo suele llevar impuestos especiales. En algunos países, en vez de etanol se utiliza metanol como alcohol de quemar.En Brasil se añade etanol a la gasolina para bajar la importación de petróleo, dando lugar a la alconafta. Este país es uno de los principales productores (con 18 mil millones de litros anuales), con esto reducen un 40 % de sus importaciones de crudo. Esta última aplicación se extiende también cada vez más en otros países para cumplir con el protocolo de Kyoto. Estudios del Departamento de Energía de USA dicen que el uso en automóviles reduce la producción de gases de invernadero en un 85%[cita requerida. En países como México existe la política del ejecutivo federal de apoyar los proyectos para la producción integral de etanol y reducir la importación de gasolinas que ya alcanza el 60 %.La industria química lo utiliza como compuesto de partida en la síntesis de diversos productos, como el acetato de etilo (un disolvente para pegamentos, pinturas, etc.), el éter dietílico, etc. También se aprovechan sus propiedades desinfectantes.Etanol puede afectar al sistema nervioso central, provocando estados de euforia, desinhibición, mareos, somnolencia, confusión , alucinaciones (como lo sean ver doble o que todo se mueve de forma espontánea). Al mismo tiempo, baja los reflejos. Con concentraciones más altas ralentiza los movimientos, impide la coordinación correcta de los miembros, pérdida temporal de la visión, etc. En ciertos casos se produce un incremento en la irritabilidad del sujeto intoxicado como también en la agresividad; en otra cierta cantidad de individuos se ve afectada la zona que controla los impulsos, volviéndose impulsivamente descontrolados y frenéticos. Finalmente, conduce al coma y puede provocar la muerte.La resistencia al alcohol parece aumentar en las personas adultas, de mayor peso y de menor altura, mientras que los niños son especialmente vulnerables. Se han comunicado casos de bebés que murieron por intoxicación debida a la inhalación de vapores de etanol tras haberles aplicado trapos impregnados de alcohol. La ingesta en niños puede conducir a un retardo mental agravado o a un subdesarrollo físico y mental. También se han realizado estudios que demuestran que si las madres ingerían alcohol durante el embarazo, sus hijos podían ser más propensos a tener malformaciones o retardos.

También es un desinfectante. Su mayor potencial bactericida se obtiene a una concentración de aproximadamente el 70 %.Un método de determinación de la concentración aproximada de etanol en la sangre aprovecha el hecho de que en los pulmones se forma un equilibrio que relaciona esta concentración con la concentración de vapor de etanol en el aire expirado. Este aire se hace pasar por un tubo donde se halla gel de silicio impregnado con una mezcla de dicromato y de ácido sulfúrico. El dicromato, de color rojo anaranjado, oxida el etanol a acetaldehído y es reducido, a su vez, a cromo (III), de color verde. La longitud de la zona que ha cambiado de color indica la cantidad de etanol presente en el aire si se hace pasar un determiando volumen por el tubo.

!Saludos Cordiales!

Fuente(s):

SOY QUIMICO-FARMACEUTICO.
FUENTE:
ADDISON -WESLEY. CHEMISTRY. FOURTH EDITION.
A.WILBRAHAM, D.STALEY,M.S. MATTA. PAGS. 718-721. COMPUESTOS DEL CAFÉ. FICHA TÉCNICA N-8. CAFEICO.El ácido cafeico es un compuesto orgánico que es clasificado como un ácido hidroxicinámico. Este sólido amarillo contiene grupos funcionales fenólico y acrílico. Se encuentra en todas las plantas debido a que es un intermediario clave en la biosíntesis de la lignina, una de las principales formas de biomasa.
El ácido cafeico, el cual no está relacionado con la cafeína, es biosintetizado mediante la hidroxilación del cumaroil éster del éster quínico. Esta hidroxilación produce el ester cafeico del ácido shikímico, el cual se convierte a ácido clorogénico. Es el precursor del ácido ferúlico, alcohol coniferílico, y alcohol sinapílico, todos ellos pilares significativos en la lignina.[3] La transformación a ácido ferúlico es catalizada por la enzima ácido cafeico-O-metiltransferasa.
El ácido cafeico y su derivado fenetil éster del ácido cafeico (CAPE) son producidos en muchos tipos de plantas.[
8][9][10]

En las plantas, el ácido cafeico (centro) es formado a partir del ácido 4-hidroxicinámico (izquierda) y es transformado a ácido ferúlico.

La dihidroxifenilalanina amoníaco-liasa es una enzima que usa L-3,4 dihidroxifenilalanina (L-dopa) para producir trans-cafeato y NH3.

Biotransformación[editar]

La cafeato O-metiltransferasa es una enzima responsable de la transformación del ácido cafeico en ácido ferúlico.

Biodegradación[editar]

La cafeato 3,4-dioxigenasa es una enzima que utiliza el ácido cafeico y oxígeno para producir 3-(2-carboxietenil)-cis,cis-muconato.

Glucósidos[editar]

El ácido 3-O-cafeoilshikímico (ácido dactilífrico) y sus isómeros, son sustratos de dorado enzimático encontrados en dátiles (frutas Phoenix dactylifera).[11]

Farmacología[editar]

El ácido cafeico tiene una variedad de efectos farmacológicos potenciales en estudios in vitro y en modelos animales, pero no han sido demostrados efectos clínicos en humanos.
Es un antioxidante in vitro y también in vivo.[
10] También muestra actividad inmunomodulatoria y antiinflamatoria. El ácido cafeico superó a los otros antioxidantes, reduciendo la producción de aflatoxinas en más del 95 por ciento. Los estudios son los primeros en mostrar que el estrés oxidativo que de otra manera habría provocado o mejorado la producción de aflatoxinas del Aspergillus flavus, puede ser obstaculizado por el ácido cafeico. Esto abre la puerta para utilizar métodos fungicidas naturales mediante el suplemento de árboles con antioxidantes.[12]
Estudios de la carcinogenicidad del ácido cafeico tienes resultados mixtos. Algunos estudios han mostrado que inhibe la carcinogénesis, y otros experimentos muestran efectos carcinogénicos.[
13] La administración oral de altas dosis de ácido cafeico en ratas ha causado papilomas estomacales.[13] En el mismo estudio, altas dosis de antioxidantes combinados, incluyendo al ácido cafeico, mostraron una disminución significativa en el crecimiento de tumores del colon en esas mismas ratas. Ningún efecto significativo fue notado aparte de eso. El ácido cafeico está listado en algunas Hojas de Datos de Riesgo como carcinógenos potenciales,[14] tal como ha sido listado por la Agencia Internacional de Investigación del Cáncer (IARC) como carcinógeno del Grupo 2B, “posiblemente carcinógeno para los humanos”.[15] Datos más recientes muestran que las bacterias en los intestinos de ratas pueden alterar la formación de metabolitos del ácido cafeico.[16][17] No ha habido efectos nocivos conocidos del ácido cafeico en humanos.

Ácido cafeico
Kaffeesäure.svg
Caffeic acid 3D.png
Nombre (IUPAC) sistemático
Ácido (E)-3-(3,4-dihidroxifenil)prop-2-enoico
General
Otros nombres Ácido 3,4-dihidroxicinámico
Ácido 3-(3,4-dihidroxifenil)-2-propenoico
trans-cafeato
Fórmula estructural Estructura en Jmol
Fórmula molecular C9H8O4
Identificadores
Número CAS 331-39-5[1]
Número RTECS GD8950000
ChEBI 16433
ChemSpider 600426
DrugBank DB01880
PubChem 689043
UNII U2S3A33KVM
Propiedades físicas
Estado de agregación Sólido
Apariencia Cristales amarillos (imagen)
Densidad 1480 kg/m3; 1.48 g/cm3
Masa molar 180,15742 g/mol
Punto de fusión 223 °C (496 K)
Punto de ebullición 416,82 °C (690 K)
Índice de refracción 1.71
Propiedades químicas
Acidez 4,62 a 25 °
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2 respuestas a FICHAS TÉCNICAS DE COMPONENTES QUÍMICOS DEL CAFÉ.N-6, N-7,N-8, EPÍLOGO AL ÍNDICE N-15.

  1. LA GRAVEDAD EN FUNSIÓN DE LA BIOQUÍMICA DE LOS VEGETALES. EL COMPORTAMIENTO DE LAS EXTRUCTURAS CON EL CENIT SOLAR.

    Publicado el noviembre 12, 2014

  2. Los glucósidos son moléculas compuestas por un glúcido (generalmente monosacáridos) y un compuesto no glucídico. Los glucósidos desempeñan numerosos papeles importantes en los organismos vivos. Muchas plantas almacenan los productos químicos importantes en forma de glucósidos inactivos; si estos productos químicos son necesarios, se hidrolizan en presencia de agua y una enzima, generando azúcares importantes en el metabolismo de la planta. Muchos glucósidos de origen vegetal se utilizan como medicamentosLos glucósidos se clasifican dependiendo de la estructura de la glicona y de la aglicona, siendo la última, la más importante y útil en bioquímica y farmacología:
    Glucósidos antraquinónicos[editar]
    Los glucósidos antraquinónicos contienen una aglicona derivada de la antraquinona. Están presentes el ruibarbo y los géneros Aloe y Rhamnus; tienen un efecto laxante y purgante.
    Glucósidos fenólicos simples[editar]
    La aglicona tiene una estructura fenólica simple. Un ejemplo es la arbutina, encontrada en la gayuba común. Tiene un efecto antiséptico urinario.
    Glucósidos alcohólicos[editar]
    Un ejemplo de glucósido alcohólico es la salicina, que se encuentra en plantas del género Salix. La salicina al ser ingerida, se convierte en ácido salicílico, relacionada directamente con la aspirina y tiene efecto analgésico, antipirético, antiinflamatorio y anticoagulante( para casos de infartos).
    Glucósidos flavonicos[editar]
    Aquí el aglicona es un derivado de los flavonoides. Es un grupo muy grande de glucósidos. Algunos ejemplos son la hesperidina, la naringina, la rutina y la quercetina. Estos glucósidos tienen un efecto antioxidante. También se sabe que disminuyen la fragilidad capilar.
    Glucósidos cardíacos[editar]
    En su estructura, la aglicona es un núcleo esteroideo. Estos glucósidos cardíacos se encuentran en plantas de los géneros Digitalis, Scilla y Strophanthus y de la familia Apocynaceae. Se utilizan en el tratamiento de las enfermedades cardíacas como arritmia y fallo cardiaco.
    Glucósidos cumarínicos[editar]
    Aquí el aglicona es un derivado de la cumarina. Un ejemplo es la apterina que se utiliza para dilatar las arterias coronarias, así como, para bloquear los canales del calcio
    Glucósidos cianogénicos[editar]
    En este caso, la aglicona contiene un grupo cianuro y el glucósido puede generar el venenoso ácido cianhídrico. Un ejemplo de éstos es la amígdalina, un glucósido particular de las almendras. Los glucósidos cianogénicos se pueden encontrar en las semillas de los frutos (y en las hojas marchitas) de la familia Rosaceae (Cerezas, Manzanas, Ciruelas, Almendras, Duraznos, Albaricoques, etc.). La mandioca, una planta de valor alimenticio en África y Sudamérica, contiene glucósidos cianogénicos, por lo que, la planta tiene que ser lavada y molida con agua a altas temperaturas para que se pueda consumir.
    Saponinas[editar]
    Estos compuestos generan espuma permanente cuando están en contacto con agua. Causan hemólisis debido a la destrucción de los eritrocitos. Las saponinas se encuentran en plantas como el regaliz, cuyo principio activo es la glicirricina. Tienen un efecto expectorante y se han estudiado sus efectos sobre el control del colesterol en la sangre

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